Hidrazona

Hidrazona

Substància química	classe estructural d'entitats químiques
Estructura química

Una hidrazona és un compost químic orgànic que té l'estructura ${\displaystyle {\ce {RR'C=N-NH2}}}$. Les hidrazones poden considerar-se derivades d'aldehids o cetones per substitució de l'oxigen ${\displaystyle {\ce {=O}}}$ per ${\displaystyle {\ce {=N-NH2}}}$.^[1]

Les hidrazones s’anomenen, d’acord amb la nomenclatura de classe funcional, col·locant el nom de classe hidrazona com a paraula separada (i la preposició i l’article que convinguin), abans del nom de l’aldehid o la cetona corresponent. Per exemple, hidrazona del propanal ${\displaystyle {\ce {CH3-CH2-CH=N-NH2}}}$, hidrazona de la propanona ${\displaystyle {\ce {CH3-C(=N-NH2)-CH3}}}$. De manera substitutiva, s’anomenen mitjançant el prefix «hidrazono–» unit al nom de l’hidrur fonamental o prefix substituent fonamental adequat.^[2]

En l'estructura de les hidrazones destaca el doble enllaç ${\displaystyle {\ce {C=N}}}$, que es conjuga amb un parell solitari d'electrons de l'altre àtom de nitrogen. Ambdós nitrògens de les hidrazones són nucleòfils i l'àtom de carboni té naturalesa tant electròfila com nucleòfila. L'α-hidrogen de les hidrazones és més potent que el de les cetones àcides. La combinació d'hidrazones amb un altre grup funcional condueix a compostos amb caràcter físic i químic únic. Per les seves propietats biològiques i farmacològiques, es consideren importants per a la síntesi de compostos heterocíclics.^[3]

Les hidrazones són sòlids cristal·lins poc solubles i difícilment hidrolitzables.^[4]